هیدروکربنهای آروماتیک
وجود
خصلت
آروماتیک در
یک ترکیب بدین
معنی است که
تمام یا بخشی
از آن ترکیب
مسطح، حلقه ای
و دارای
رزونانس بین
الکترونهای
پیوندهای 
در
کل حلقه است
که تعداد
الکترونهای
شرکت کننده در
رزونانس
برابر 
(قاعده یا
قاعده هوکل)
که 
یک
عدد غیرمنفی
است، می باشد.
ترکیبات با
چنین
خصوصیاتی،
ترکیبات آروماتیک
نامیده می شوند
که بطور ویژه ای
پایدار هستند
و واکنش های
بخصوص خود را
انجام می دهند.
بعنوان مثال
برای ترکیبات
آروماتیک میتوان
بنزن، نفتالن،
آنتراسن،
فنانترن،
فوران و پیریدین
را در نظر
گرفت که نمایش
ساده و شکلهای
رزونانسی
آنها در زیر
نمایش داده
شده اند و
تعداد
الکترونهای
شرکت کننده در
رزونانس برای
آنها به ترتیب
برابر 6، 10، 14، 14، 6
و 6 هستند که از
اعداد قابل
قبول برای
آروماتیک بودن
بنابر قاعده
هوکل هستند:
دقت
داشته باشید
که در فوران،
دو الکترون از
الکترونهای
رزونانس در
واقع جفت غیرپیوندی
اکسیژن است که
در سیستم پای
حلقه مشارکت
داده شده اند.
هیدروکربنهای آروماتیک هیدروکربنهایی هستند که خصلت آروماتیک دارند. یکی از ساده ترین و متداولترین آنها بنزن و مشتقاتش است. از موارد دیگر می توان به نفتالن، آنتراسن، فنانترن و ... اشاره کرد که با ساختارهای مربوطه آشنا شدیم.
ایزومری آروماتیک ها
ایزومری ساختاری در هیدروکربن های آروماتیک با فرض ثابت ماندن بخش آروماتیک با تغییر جنس شاخه ها (اسکلت کربنی شاخه ها) یا با تغییر موقعیت های اتصال شاخه ها به حلقه آروماتیک نسبت بهم بدست می آید.
مثال:
ایزومرهای
ساختاری 
دارای
یک حلقه بنزنی
را رسم
نمائید.
حل:
*****
مثال:
ایزومرهای
ساختاری 
مشتق شده از
نفتالن را رسم
نمائید.
حل:
دقت
داشته باشید
که منظور از
مشتق شده از
نفتالن اینست
که ترکیب با جایگزین
شدن
هیدروژنهای
نفتالن با
گروههای دیگر
بدست آمده
است. برای مشتق
شده از نفتالن
ایزومرهای
ساختاری زیر را
می توان در
نظر گرفت:
بایستی توجه کنیم که نفتالن را می توان دو حلقه بنزن بهم جوش خورده در نظر گرفت که بر روی اتمهای کربن در محل جوش هیدروژن قرار ندارد و نمی توان گروههای دیگری را نیز روی آنها قرار داد.
*****
درصورتیکه موقع رسم ایزومرها، قید ثابت ماندن بخش آروماتیک را نداشته باشیم، ایزومرهای ساختاری بسیار بیشتری می توان در نظر گرفت. بعنوان مثال برای نفتالن میتوان ایزومر ساختاری زیر را در کنار ایزومرهای ساختاری بسیار دیگری نیز در نظر گرفت:
نامگذاری آروماتیک ها
در اغلب اوقات که بخشهای غیرآروماتیک ترکیبات آروماتیک از بخش آروماتیک آنها کوچکتر است، بخشهای غیرآروماتیک بعنوان استخلاف یا شاخه های بخش آروماتیک در نظر گرفته می شوند و نام ترکیب آروماتیک با ترکیب محل و نام شاخه ها با نام بخش آروماتیک بدون استخلاف بدست می آید. در اینجا نیز شماره گذاری حلقه آروماتیک برای تک حلقه ای ها مشابه سیکلو آلکانها به شکلی انجام می شود که در حد امکان به شاخه ها شماره های کمتری برسد.
در مورد مشتقات بنزن در صورتیکه تک استخلافه باشند، نیازی به ذکر شماره نیست. بعنوان مثال بجای 1-پروپیل بنزن صرفاً پروپیل بنزن می گوئیم. در صورتیکه مشتقات بنزن دو استخلافه باشند، از نظر موقعیت شاخه ها و شماره های آنها سه حالت 1،2 و 1،3 و 1،4 را خواهیم داشت که به ترتیب اورتو، متا و پارا نیز نامیده می شوند. در مورد سه استخلافه ها حتماً بایستی از شماره ها برای ذکر موقعیت گروهها استفاده کنیم.
مثال: مشتقات دی کلرو بنزن را رسم و نامگذاری کنید.
حل:
|
|
|
|
|
پارا دی کلروبنزن |
متا دی کلروبنزن |
اورتو دی کلروبنزن |
*****
مثال: تری متیل بنزن ها را رسم و نامگذاری کنید.
حل:
|
|
|
|
|
|
|
|
*****
خواص فیزیکی آروماتیک ها
خواص فیزیکی هیدروکربنهای آروماتیک مشابه دیگر هیدروکربنها مثل آلکانهاست. البته برخلاف آلکانها، هیدروکربنهای آروماتیک و بطور کلی ترکیبات آروماتیک به معطر و خوشبو بودن معروف هستند.
خواص شیمیایی آروماتیک ها
بطور کلی
ترکیبات
آروماتیک
پایداری ویژه
ای دارند و
واکنش های
مخصوص خود را
انجام دهند.
بعلت پایداری،
ترکیبات
آروماتیک با
وجود سیرنشده
بودن بسیار
سخت تر از
ترکیبات
سیرنشده دیگر
مثل آلکنها در
واکنشهای
افزایشی شرکت
می کنند.
بعنوان مثال
در مورد استیرن
(
)
هیدروژناسیون
بخش آلیفاتیک
بصورت زیر
براحتی با گاز
در
دما و فشار کم
انجام می شود:
درحالیکه هیدروژناسیون بخش آروماتیک بصورت زیر سختتر است و نیازمند دما و فشار بالاتری است:
هیدروکربنهای
آروماتیک نیز
می توانند در
واکنشهای
جانشینی
(جانشینی 
با
اتمها یا
گروههای دیگر
مثل هالوژنها)
شرکت کنند،
اما شرایط
انجام
واکنشهای
آنها بسیار
متفاوت از
هیدروکربنهای
آلیفاتیک است.
بخش آلیفاتیک ترکیبات آروماتیک مشابه دیگر ترکیبات آلیفاتیک عمل خواهد کرد. بعنوان مثال در پروپیل بنزن، هیدروژنهای گروه پروپیل میتوانند در واکنش هالوژن دار شدن جانشینی در شرایط مشابه آلکانها شرکت کنند.
از نکات دیگر در مورد شیمی این ترکیبات می توان به بالا بودن نسبت کربن به هیدروژن در این ترکیبات و سمی و سرطان زا بودن برخی از آنها مثل بنزن اشاره کرد.
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
**************************************************
سایت: www.youngchemist.com
مولف: محمد شاهی
نظرات، پیشنهادات و انتقادات: chemistry.shahi@gmail.com
**************************************************
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||