آلدهیدها و کتونها

آلدهیدها و کتونها ترکیبات آلی اکسیژنداری هستند که گروه عاملی کربونیل () دارند. در کتونها هر دو گروه متصل به گروه کربونیل هیدروکربنی هستند و کتونها بصورت  هستند. در آلدهیدها حداقل یکی از گروههای متصل به گروه کربونیل هیدروژن است و آلدهیدها بصورت  هستند. اگر دقیقتر بخواهیم بگوئیم آلدهیدها گروه عاملی آلدهیدی یا فُرمیل () دارند که بخشی از آن گروه کربونیل است. از یک نگاه دیگر، آلدهیدها و کتونها ایزومرهای ساختاری یکدیگرند که در آلدهیدها گروه کربونیل در ابتدای زنجیر ترکیب و در کتونها در اواسط زنجیر قرار می ­گیرد.

در آلدهیدها و کتونها بازای هر گروه عاملی، دو اتم هیدروژن از فرمول ترکیب کم و یک اتم اکسیژن بدان اضافه می ­شود. بعنوان مثال فرمولی عمومی آلدهیدها و کتونهای تک عاملی  است.

 

ایزومری آلدهیدها و کتونها

ایزومری ساختاری در آلدهیدها با تغییر اسکلت کربنی  در  و در کتونها با تغییر اندازه یا شکل  و  در  بدست می ­آید.

مثال: ایزومرهای ساختاری برای آلدهیدها و کتونها بفرمول  را رسم نمائید.

حل:

 

*****

 

نامگذاری آلدهیدها و کتونها

در نامگذاری آیوپاک، آلدهیدها با پسوند آل مشخص می ­شوند و بصورت آلکانال نامگذاری می ­شوند. کتونها با پسوند اُن مشخص می ­شوند و بصورت آلکانون نامگذاری می ­شوند. زنجیر اصلی حتماَ باید شامل گروه کربونیل باشد. در مورد آلدهیدها کربن گروه کربونیل حتماَ شماره یک را بخود می­ گیرد و در مورد کتونها زنجیر اصلی از جهتی شماره­ گذاری می ­شود که به کربن گروه کربونیل شماره کمتری برسد. موقعیت گروه کربونیل در کتونها با شماره مشخص می­ شود.

مثال: ایزومرهای ساختاری برای آلدهیدها و کتونها بفرمول  را رسم و نامگذاری کنید.

حل:

 

3-متیل بوتانال

2-متیل بوتانال

پنتانال

3-متیل-2-بوتانون

3-پنتانون

2-پنتانون

2،2-دی متیل پروپانال

 

*****

 

خواص فیزیکی آلدهیدها و کتونها

آلدهیدها و کتونها ترکیباتی قطبی هستند که نمی ­توانند با همدیگر پیوند هیدروژنی بدهند، اما با مولکولهای دیگر مثل آب می ­توانند پیوند هیدروژنی بدهند. قطبیت آلدهیدها وکتونها از اترها بیشتر است که این مطلب بخاطر قطبیت بیشتر پیوند دوگانه کربن اکسیژن در مقایسه با یگانه آن و طرز جهت­ گیری دو پیوند یگانه کربن اکسیژن در اترهاست (طوریکه قدری همدیگر را خنثی می ­کنند). مشابه اترها می ­توان در مورد دمای ذوب و جوش و قابلیت انحلال در آب برای آلدهیدها و کتونها بحث نمود.

 

خواص شیمیایی آلدهیدها و کتونها

آلدهیدها و کتونها واکنشهای متنوعی دارند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است. از واکنشهای آنها می ­توان به واکنش هیدروژناسیون (یا بطور کلی کاهش) اشاره کرد که در آن الکلها را تولید می­ کنند. بعنوان مثال داریم:

 

 

 

 

||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||

**************************************************

سایت: www.youngchemist.com

مولف: محمد شاهی

نظرات، پیشنهادات و انتقادات: chemistry.shahi@gmail.com

**************************************************

||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||