آمینها

آمینها ترکیبات نیتروژندار هستند که می توان آنها را بصورت  در نظر گرفت که در آن _{، ،}  میتوانند هیدروژن، گروه آلکیل یا آریل باشند، اما هرسه با هم هیدروژن نیستند. در واقع آمینها مشتقات آمونیاک () هستند که در آنها یک یا تعداد بیشتری از اتمهای هیدروژن آمونیاک با گروههای آلکیل یا آریل جایگزین شده است. بسته به اینکه چه تعداد از اتمهای هیدروژن آمونیاک با گروههای آلکیل یا آریل جانشین شده است یا بطور معادل چه تعداد گروه آلکیل یا آریل به اتم نیتروژن متصل است، می توان آمینها را به آمینهای نوع اول (بفرم )، نوع دوم () و نوع سوم () طبقه بندی نمود:

آمین نوع سوم	آمین نوع دوم	آمین نوع اول

براساس آلیفاتیک یا آروماتیک بودن گروههای متصل به نیتروژن، می توان آمینها را به آلکیل آمینها، آریل آمینها و آلکیل آریل آمینها (برای زمانی که هم گروه آلکیل و هم گروه آریل متصل به نیتروژن داشته باشیم) طبقه بندی نمود. ممکن است بیش از یک گروه آمین در ترکیب موجود باشد که در اینصورت می توان تعداد گروههای آمین را با پیشوندهای مربوطه قبلا از آمین مثلا آلکان دی آمین، آلکان تری آمین و ... مشخص کرد. به ازای هر گروه عاملی آمین، یک اتم نیتروژن و یک اتم هیدروژن به فرمول ترکیب اضافه می شود. بعنوان مثال فرمول عمومی آلکان آمین ها بصورت  است که نسبت به آلکانهای هم کربن یک اتم نیتروژن و یک اتم هیدروژن اضافه تر دارند.

ایزومری آمینها

ایزومری ساختاری در آلکان آمینها یا آمینو آلکانها با جابجایی اتمهای کربن بین گروههای  در و درنظر گرفتن شکلهای مختلف ممکن برای هر گروه  با تعداد کربن بخصوص خود بدست می آید. مثال بعدی را در نظر بگیرید.

مثال: ایزومرهای ساختاری امکان پذیر برای آمینها با فرمول  را رسم نمائید.

حل:

*****

نامگذاری آمینها

در نامگذاری آیوپاک، آمینهای نوع اول بصورت هم آلکیل آمین و هم آلکان آمین نامگذاری می شوند. موقع نامگذاری بصورت آلکیل آمین شاخه هیدروکربنی متصل به نیتروژن براساس قواعد نامگذاری شاخه ها همانطور که در بخش آلکانها دیدیم، نامگذاری می شود. نامگذاری بصورت آلکان آمین هم شبیه نامگذاری الکلها بصورت آلکانول است و از اصول یکسانی بهره می گیرد. آمینهای نوع دوم و نوع سوم بصورت N-مشتقات آمینهای نوع اول نامگذاری می شوند. از بین گروههای آلکیل متصل به نیتروژن، گروه آلکیل با بلندترین زنجیر اصلی بعنوان گروه آلکیل اصلی درنظر گرفته می شود و در ترکیب با نیتروژن مشابه آمین های نوع اول بصورت آلکیل آمین یا آلکان آمین نامگذاری می شود. گروههای آلکیل دیگر متصل به نیتروژن بعنوان شاخه ها یا استخلاف های روی نیتروژن درنظر گرفته می شوند و بصورت N-آلکیل نامگذاری می شوند. به مثال در ادامه آمده توجه کنید.

مثال: تمام ایزومرهای ساختاری امکان پذیری برای آمینها با فرمول را رسم و نامگذاری کنید.

حل:

N،N-دی متیل متان آمین (یا تری متیل آمین)	N-متیل اتان آمین (یا N-متیل اتیل آمین)	2-پروپان آمین (یا 1-متیل اتیل آمین)	1-پروپان آمین (یا پروپیل آمین)

*****

خواص فیزیکی آمینها

آمینها ترکیباتی قطبی هستند. آمینهای نوع اول و دوم بعلت داشتن هیدروژن متصل به نیتروژن می توانند با همدیگر پیوند هیدروژنی تشکیل دهند که خواص فیزیکی مثل دمای ذوب و جوش و خواص شیمیائی آنها را تحت تاثیر خود قرار می دهد. آمینهای نوع سوم چون هیدروژن متصل به نیتروژن ندارند، نمی توانند با همدیگر پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. از این رو بین ایزومرهای ساختاری ممکن برای یک آمین، آمینهای نوع سوم دمای ذوب و جوش پائین تری در مقایسه با آمینهای نوع اول و دوم دارند. هر سه دسته از آمینها می توانند با مولکولهای دیگر مثل آب پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. از بابت خصوصیات گفته شده می توان گفت که آمینهای نوع اول و دوم شبیه الکلها و آمینهای نوع سوم شبیه اترها هستند. بهر حال بایستی توجه داشت که قطبیت و قدرت پیوند هیدروژنی در آمینها به مراتب از الکلها کمتر است. اثر تعداد گروههای آمینی و بزرگی بخش هیدروکربنی بر روی دمای ذوب و جوش و قابلیت انحلال در آب نیز مشابه الکلهاست.

خواص شیمیائی آمینها

آمینها مشابه آمونیاک () خصلت بازی دارند و می توانند شبیه آن در آب هیدرولیز بازی انجام دهند یا با اسیدها ترکیب شوند. بعنوان مثال داریم:

آمینها می توانند با آلدهیدها یا کتونها ترکیب شوند تا ایمینها (ترکیبات بفرم ) را بوجود آورند که ایمینها بر اثر کاهش (مثلا ترکیب با هیدروژن) آمینها را بوجود می آورند. بعنوان مثال داریم:

آمینها واکنشهای مهم دیگری نیز دارند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است.

||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||

**************************************************

سایت: www.youngchemist.com

مولف: محمد شاهی

نظرات، پیشنهادات و انتقادات: chemistry.shahi@gmail.com

**************************************************

||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||