آلکینها

آلکینها هیدروکربنهایی هستند که پیوند سه گانه کربن کربن دارند. همانطور که از نامشان نیز پیداست، آنها با پسوند این مشخص می شوند. ممکن است بیش از یک پیوند سه گانه کربن کربن در ترکیب حضور داشته باشد که در اینصورت تعداد آنها قبل از پسوند این مشخص می شود. بعبارتی هیدروکربنهایی که دو، سه و ... پیوند سه گانه کربن کربن دارند، به ترتیب آلکادی این، آلکاتری این و ... نامیده می شوند. بازای هر پیوند سه گانه کربن کربن، چهار اتم هیدروژن از فرمول ترکیب کم می شود. در واقع بازای هر پیوند پای دو اتم هیدروژن از فرمول ترکیب کم میشود. می توان نمایش کلی زیر را برای این مطلب در نظر گرفت:

 

 

بنابراین آلکینها (البته اگر دقیقتر بخواهیم بگوئیم مونواینها) چهار اتم هیدروژن از آلکانهای هم کربن کمتر دارند و فرمول عمومی آنها بصورت است. بطور مشابه در مورد آلکادی اینها، آلکاتری اینها و ... فرمول عمومی به ترتیب ، و ... خواهد بود.

 

ایزومری آلکینها

ایزومری ساختاری در آلکینها می تواند هم بخاطر تغییر اسکلت کربنی و هم بخاطر تغییر موقعیت پیوند سه گانه بر روی یک اسکلت کربنی مشخص باشد. در واقع برای رسم ایزومرهای ساختاری مختلف یک آلکین، مشابه آلکنها عمل می کنیم. بدین منظور در ابتدا اسکلتهای کربنی ممکن برای آلکان هم کربن را در نظر می گیریم و سپس برای هر اسکلت کربنی تمامی حالتهای ممکن غیر تکراری برای پیوند سه گانه را پیدا می کنیم. در اینجا منظور از حالتهای ممکن اینست که دقت داشته باشیم که کربن پیوند سه گانه نمی تواند به سه کربن دیگر یا بیشتر متصل باشد و حداکثر به دو کربن دیگر متصل است که مجدداً این مطلب بخاطر اینست که دور یک اتم کربن بیش از چهار پیوند نمی توانیم داشته باشیم. برخلاف آلکنها، آلکینها ایزومری هندسی ندارند.

مثال: ایزومرهای ساختاری امکان پذیر برای آلکین بفرمول را رسم نمائید.

حل:

برای آلکان هم کربن اسکلتهای کربنی زیر را می توانیم در نظر بگیریم که برای هر اسکلت کربنی، حالتهای ممکن غیر تکراری برای موقعیت پیوند سه گانه با فلش نمایش داده شده است:

 

 

بنابراین ایزومرهای ساختاری آلکین بفرمول بصورت زیر خواهند بود:

 

 

*****

 

نامگذاری آلکینها

در نامگذاری آلکینها زنجیر اصلی حتماً بایستی پیوند سه گانه را در برگیرد و از جهتی شماره گذاری شود که به اتمهای کربن پیوند سه گانه کمترین شماره های ممکن برسد. مابقی اصول نامگذاری برای آلکینها مشابه آلکانهاست. در واقع نامگذاری آلکینها کاملاً شبیه نامگذاری آلکنهاست، فقط با این تفاوت که در اینجا بجای پسوند اِن برای آلکنها، پسوند این برای آلکینها بکار می رود.

مثال: تمام ایزومرهای ساختاری آلکینها بفرم را رسم و نامگذاری کنید.

حل:

برای آلکان هم کربن اسکلتهای کربنی زیر را می توانیم در نظر بگیریم که برای هر اسکلت کربنی، حالتهای ممکن غیر تکراری برای موقعیت پیوند سه گانه با فلش نمایش داده شده داشت:

 

 

ساختار و نام ایزومرهای ساختاری ممکن بصورت زیر خواهند بود:

 

3-هگزین

2-هگزین

1-هگزین

3،3-دی متیل-1-بوتین

3-متیل-1-پنتین

4-متیل-1-پنتین

4-متیل-2-پنتین

*****

 

خواص فیزیکی آلکینها

خواص فیزیکی آلکینها مشابه آلکانها و آلکنهاست.

 

خواص شیمیایی آلکینها

بطور کلی خواص شیمیایی آلکینها شبیه آلکنهاست و مشابه آنها ترکیباتی سیرنشده محسوب می شوند و در واکنشهای افزایشی شرکت می کنند. آلکنها در واکنشهای افزایشی بازای هر مول آلکن یک مول افزایشگر مصرف می کردند، در حالیکه آلکینها می توانند در واکنشهای افزایشی بازای هر مول آلکین تا دو مول (یک یا دو مول) افزایشگر مصرف کنند. بعنوان مثال داریم:

 

 

آلکینها در واکنش هیدروژناسیون، آلکانها را تولید می کنند، اما در صورتیکه از کاتالیزگر لیندلار (مخلوطی از پالادیم، کلسیم کربنات، کینولین و ترکیبات سرب و گوگرد) استفاده شود، هیدروژناسیون آلکینها، آلکنها را نتیجه خواهد داد. بعنوان مثال داریم:

 

 

آلکینها موقع اضافه شدن اولین مولکول آب، ترکیبات ناپایدار اِنولها (ترکیبات محتوی یک پیوند دوگانه و یک گروه بر روی آن) را تولید می کنند که به ترکیبات محتوی گروه کربونیل (گروه که ترکیبات محتوی آن آلدهید و کتون نامیده می شوند) تبدیل می شوند و افزایش آب متوقف می شود. بعنوان مثال داریم:

 

 

 

 

 

 

||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||

**************************************************

سایت: www.youngchemist.com

مولف: محمد شاهی

نظرات، پیشنهادات و انتقادات: chemistry.shahi@gmail.com

**************************************************

||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||