قواعد مقایسه پایداری شکل های رزونانسی
در صورتیکه شکلهای رزونانسی مشابه نباشند، از مجموعه قواعد زیر برای مقایسه پایداری آنها استفاده می کنیم. در ابتدا بایستی توجه داشت که شکلهای رزونانسی از جا به جایی الکترون ها و نه اتمها به دست می آیند. مثلاً ساختار لوویس زیر:
یک شکل
رزونانسی
برای 
نیست.
که کربن در
وسط قرار دارد
سیانات است در
حالیکه 
که
نیتروژن در
وسط قرار دارد
(شکل بالا) ایزوسیانات
است.
قواعد متداول برای مقایسه پایداری شکلهای رزونانسی بصورت زیر هستند:
1) هر چه تعداد پیوند بیشتر باشد، شکل رزونانسی مربوطه پایدارتر است.
2) تبعیت اتمها از قاعده اکتت باعث پایداری شکل رزونانسی می شود.
شکلهای رزونانسی که بر اساس قاعده اکتت رسم شوند در دو مورد بالا یکسان هستند و مقایسه پایداری آنها بر اساس سه مورد بعدی صورت میگیرد. برای استفاده از سه قاعده زیر بایستی بار قراردادی تک تک اتمها را در هر شکل رزونانسی تعیین کنیم.
3) توزیع
بارهای
قراردادی با
تمایل اتمها
برای الکترون
یا
الکترونگاتیویته
آنها همخوانی
داشته باشد.
از قرار دادن
بارهای قراردادی
مثبت بر روی
اتمهای
الکترونگاتیو
مثل 
و 
یا از قرار
دادن بارهای
قراردادی
منفی بزرگ بر
روی اتم های
نسبتاً
الکتروپوزیتیو
مثل 
خودداری
شود.
4) قاعده بارهای همجوار رعایت شود. بر مبنای این قاعده بایستی از قراردادن بارهای قراردادی همنام بر روی اتمهای مجاور خودداری شود.
5) از جدایی زیاد بارها اجتناب شود. هر چه تعداد و اندازه بارها کمتر باشد، بهتر است.
مثال: شکلهای رزونانسی امکانپذیر برای ترکیب زیر را رسم کنید و شکلهای رزونانسی پایدارتر را انتخاب کنید.
حل:
شکل
رزونانسی III بعلت
جدایی زیاد
بار و
قرارگرفتن
بار قراردادی
مثبت روی اتم
الکترونگاتیو
اکسیژن ناپایدار
است و خط می
خورد. هر دو
شکل رزونانسی I و II
بعنوان
شکلهای
رزونانسی
تاثیرگذار
برای
قابل قبولند،
گرچه لزوما
سهم برابری
درتعیین خواص
سیانات ()
ندارند.
احتمالا شکل
رزونانسی I بعلت
قرارگرفتن
بار قراردادی
منفی روی اتم
الکترونگاتیوتر
اکسیژن
پایدارتر است
و سهم بیشتری
درتعیین خواص
سیانات ()
دارد.
*****
تمرین: شکلهای رزونانسی امکانپذیر برای ترکیبات زیر را رسم کنید و شکل یا شکلهای رزونانسی پایدارتر را انتخاب کنید. برای برخی از ترکیبات ترتیب اتصال اتمها بهم داخل پرانتز ذکر شده است.
*****
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
**************************************************
سایت: www.youngchemist.com
مولف: محمد شاهی
نظرات، پیشنهادات و انتقادات: chemistry.shahi@gmail.com
**************************************************
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||